Do vị trí địa lý nằm án ngữ trên con đường hàng hải nối liền giữa Ấn Độ Dương với Thái Bình Dương, Đông Nam Á từ lâu vẫn được coi là cầu nối giữa Trung Quốc, Nhật Bản với Ấn Độ, Tây Á và Địa Trung Hải. Thậm chí đến gần đây, một số nhà nghiên cứu vẫn gọi khu vực này là "ống thông gió" hay "ngã tư đường"[cần dẫn nguồn].

Việc đi lại bằng thuyền ở đây đã có từ thời rất xa xưa. Có thể nói cư dân nơi đây đã biết đóng thuyền bè mảng và thuyền đi biển rất sớm. Dựa trên các tài liệu cổ học, W. Solheime đã nhận định rằng kỹ thuật đi biển xuất hiện sớm nhất ở vùng duyên hải quần đảo Sulu, giữa Mindanao, Borneo và đảo Celebes khoảng 8000 - 9000 năm trước. Kĩ thuật hàng hải cổ đạt đến đỉnh cao vào khoảng thế kỷ V TCN khi những hình thuyền cỡ dáng to lớn, kiểu cong mũi, cong lái được khắc trên nhiều trống đồng Đông Sơn. Các thư tịch cổ Trung Quốc từ thế kỷ III cũng xác nhận rằng các sư tăng Trung Hoa sang Ấn Độ đều đi trên những thuyền gọi là "Côn Luân bản", dài đến 50m, trọng tải đến 600 tấn, có thể chở hàng trăm người, có buồm lớn, buồm con... của các nước thương nghiệp Đông Nam Á. Những con thuyền này đều có cột, giương buồm đã vượt khơi nối liền Đông Nam Á với Trung Quốc và Ấn Độ, chở người và hàng hóa, từ đầu Công nguyên cho đến thế kỷ XV-XVI. Trong cuộc hành trình này, một số thuyền bị đắm. P.Y. Manguin đưa ra một danh mục 10 thuyền bị đắm đã được khảo cổ học dưới nước phát hiện và nghiên cứu trong đó có 2 thuyền ở Pahang (Malaysia) và Agusan (Philippines) có niên đại từ thế kỷ III-V; 3 thuyền thuộc thế kỷ V-VI và những thuyền khác thuộc thế kỷ VII-XIV. Trên tường khu đền Borobudur còn có phù điêu hình con thuyền buồm lớn nhiều mái chèo, gần giống với những hạm thuyền của La Mã cổ đại[cần dẫn nguồn].

Việc buôn bán bằng đường biển với Đông Nam Á đã khá nhộn nhịp từ thế kỷ II. Đến thế kỷ VII, thuyền buôn Ả Rập đã thường xuyên đến vùng này để mua hương liệu, gia vị. Không phải ngẫu nhiên mà ở đây đã có mặt những nhà địa lý hay du lịch, nhà truyền giáo hay ngoại giao của cả phương Đông và phương Tây. Trong suốt chiều dài của cuộc hàng trình nổi lên những nhà thám hiểm như Claudius Ptolemaeus[cần dẫn nguồn], Khang Thái, Nghĩa Tình, Pháp Hiển, Trịnh Hòa, Marco Polo, Chu Đạt Quang... Họ đã đến đây xem xét, ghi chép và để lại những tài liệu quý giá cho đời sau. Cũng không phải ngẫu nhiên mà nhiều nhà nghiên cứu coi Đông Nam Á là một bộ phận của hệ thống mậu dịch thế giới, nối liền hai thế giới Đông - Tây, có từ thời truyền bá đạo Phật, đạo Hindu cho đến tận ngày nay.

Đông Nam Á là khu vực văn hóa lâu đời, có nguồn gốc và bản sắc riêng của mỗi dân tộc, bên cạnh những nét chung do mối quan hệ từ lâu đời trên nhiều lĩnh vực. Dù có chịu nhiều ảnh hưởng của văn hóa Trung Quốc, văn hóa Ấn Độ, nền văn hóa Đông Nam Á vẫn mang tính riêng biệt độc đáo.